Willa Ole' Olivia Key West jest położona w odległości 5 min spacerem od takich atrakcji miasta, jak Dom i Muzeum Ernesta Hemingwaya.
Muzeum latarni morskiej i domku latarnika na Key West leży w 100 metrach, a Akwarium w Key West znajduje się maksymalnie 1 km od willi. Do pobliskich lokali rozrywkowych należy Teatr Red Barn, w maksymalnie 1,1 km. Inne popularne atrakcje, takie jak Southernmost Point of the Continental US, leżą w odległości 13-minutowego spaceru.
Willa Ole' Olivia oferuje pełnowymiarową kuchnię, a także jadalnię na świeżym powietrzu dla wygody gości. Do dyspozycji Gości są również lodówka, piekarnik i przybory kuchenne. Restauracja Better Than Sex leży w odległości 5-minutowego spaceru. Goście mogą skorzystać z przystanku Truman Avenue & Simonton Street, w około 300 m.